ระบบการแข่งขันในครั้งแรก เป็นการนำสโมสรจาก ฟุตบอลชิงถ้วยพระราชทาน ก. ทั้งหมด 15 สโมสร รวมกับอีก 3 สโมสร จาก ฟุตบอลชิงถ้วยพระราชทาน ข. มารวมเป็น ลีก เดียวกัน  รวมทั้งสิ้น 18 ทีม แข่งกันในระบบลีก พบกันหมด รวมแล้ว 34 เกม

     ทีมอันดับที่ 1 – 4 จะเข้าสู่รอบเพลย์ออฟ เพื่อหาแชมป์ลีก ส่วน 6 อันดับสุดท้ายในฤดูกาลแรกจะตกชั้น เพื่อไปร่วมกับ 4 สโมสร ในระดับ ฟุตบอลชิงถ้วยพระราชทาน ข. เพื่อให้กลายเป็น ไทยลีก ดิวิชั่น หนึ่ง ในฤดูกาลต่อมา

โดยในฤดูกาลแรกของ จอห์นนี่ วอล์คเกอร์ ไทยแลนด์ ซอคเกอร์ ลีก มี 18 ทีมดังต่อไปนี้

     การท่าเรือแห่งประเทศไทย / ตลาดหลักทรัพย์แห่งประเทศไทย / ตำรวจ / ทหารบก / ทหารอากาศ / ธนาคารกรุงเทพ / ธนาคารกรุงเทพ พาณิชยการ / ธนาคารกรุงไทย / ธนาคารกสิกรไทย / พนักงานยาสูบ / ยูคอมราชประชา / ราชนาวี / ราชวิถี / สิงห์ ธำรงไทยฯ / สิงห์เทโรศาสน

/ สินธนา / องค์การโทรศัพท์ และ โอสถสภา

     ในยุคแรกเริ่มของ ฟุตบอลไทยลีก ในปี 2539 สโมสรยังไม่มีการลงทุน ในเรื่องของ สนามแข่งขัน ของแต่ละสโมสรในแบบทุกวันนี้ จึงมีการกำหนดสนามแข่งเอาไว้ทั้งสิ้น 6 สนาม และด้วยสโมสรในยุคแรกเริ่มนั้น แทบทั้งหมดตั้งอยู่ใน กรุงเทพมหานคร ทำให้สนามแข่งขัน จึงใกล้กับ กรุงเทพฯ ทั้งหมด ประกอบไปด้วย สนามศุภชลาศัย / สนามเทพหัสดิน / สนามกีฬาธูปะเตมีย์ / สนามกีฬาสิรินธร / สนามกีฬากลางจังหวัด สุพรรณบุรี และ สนามกีฬากลางจังหวัด พระนครศรีอยุธยา เพื่อใช้ในการแข่งขันทั้งหมด

     โดย สโมสรแรกที่ได้แชมป์ จอห์นนี่ วอล์คเกอร์ ไทยแลนด์ ซอคเกอร์ ลีก ก็คือ สโมสร ธนาคารกรุงเทพ ซึ่งเวลานั้นจบด้วยอันดับที่สาม ในลีก ก่อนจะเพลย์ออฟ เข้าไปชิงชนะเลิศ เอาชนะ ตลาดหลักทรัพย์ ได้ในรอบชิงชนะเลิศ